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CAS号
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87-69-4，526-83-0
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简 称
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TA
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状 态
单斜晶体（无水）
基本信息
英文别名：2,3-Dihydroxybutanedioic acid
折光率：1.4955
存在：酒石酸在水中溶解度：右旋酒石酸139，左旋酒石酸139，内消旋酒石酸125，外消旋酒石酸20.6。
分子量：150.09(D型-无水物);168.10 (DL型-一水物)。
异构体及性能 ：酒石酸分子中有两个不对称碳原子，故有3种光学异构体，即右 旋酒石酸或D-酒石酸、左旋酒石酸或L-酒石酸、内消旋酒石酸。等量的左旋酒石酸与右旋酒石酸混合得外消旋酒石酸或DL-酒石酸。天然酒石酸是右旋酒石酸。工业上生产量最大的是外消旋酒石酸。D型酒石酸为无色透明结晶或白色结晶粉末，无臭，味极酸，相对密度1.7598。熔点168～170℃。易溶于水，溶于
甲醇、
乙醇，微溶于乙醚，不溶于**。DL型酒石酸为无色透明细粒晶体，无臭味，极酸，相对密度1.697。熔点204~206℃，210℃分解。溶于水和乙醇，微溶于乙醚，不溶于**。酒石酸在空气中稳定。无毒。
质量指标
DL-酒石酸的质量指标：
指标名称 一水品 无水品
DL-酒石酸的质量分数/%≥ 99.5 99.5
熔点范围/% 200～206 200～206
硫酸盐/%≤0.04 0.04
加热减量/%≤ 11.5 0.5
灼烧残渣/%≤0.10 0.10
用途
用作抗氧化增效剂、
缓凝剂，鞣制剂、
螯合剂、药剂。广泛用于医药、食品、制革、纺织等工业。在低温时对水的溶解度低，易生成不溶性的钙盐。
毒性与安全
低毒，其酸性较强，对牙齿有腐蚀性。[3]
同分异构
酒石酸即二羟基琥珀酸。有二个
不对称碳原子，有3种立体异构体，即：右旋型（D型， L型）、左旋型（L型，D型）、内消旋型。通常，外消旋型酒石酸又称为葡萄酸。右旋型酒石酸以游离的或K盐、Ca盐、Mg盐的形态广泛分布于高等植物中，特别是多存在于果实和叶中。在制造葡萄酒时，会沉积大量酒石（氢钾盐）。另外，在霉菌和地衣类中也常见到它的存在。分离到的酒石酸发酵细菌（Gluconoba-cter suboxydans的变异菌株），在体内是通过葡萄糖氧化分解，经由5-酮葡萄糖酸，在形成
羟基乙酸的同时形成酒石酸。酒石酸铵受微生物作用，可变成
琥珀酸，因此，工业上用酒石酸作为生产琥珀酸的原料，
巴斯德（L．Pasteus）曾以酒石酸作为研究天然物质
旋光性的材料，在历史上是很有名的。
酒石酸
酒石酸分子中含有两个相同的手性碳原子（见不对称原子），存在三种立体异构体：右旋酒石酸、
左旋酒石酸和内消旋酒石酸（见
旋光异构）
等量右旋酒石酸和左旋酒石酸的混合物的旋光性相互抵消，称为
外消旋酒石酸。各种酒石酸均是易溶于水的无色结晶，它们的物理性质见表。
右旋酒石酸存在于多种
果汁中，工业上常用葡萄糖发酵来制取。左旋酒石酸可由
外消旋体拆分获得，也存在于
马里的羊蹄甲的果实和树叶中。外消旋体可由右旋酒石酸经强碱或强酸处理制得，也可通过化学合成，例如由
反丁烯二酸用
**氧化制得。
内消旋体不存在于自然界中，它可由
顺丁烯二酸用**氧化制得。
酒石酸与
柠檬酸类似，可用于食品工业，如制造饮料。酒石酸和
单宁合用，可作为酸性染料的媒染剂。酒石酸能与多种金属离子络合，可作金属表面的清洗剂和抛光剂。
历史
存在与制备
酒石酸
L-酒石酸广泛存在于水果中，尤其是葡萄。是最廉价的光活性酒石酸，常被称为“天然酒石酸”。工业上，L-酒石酸的主要甚至**来源仍然是天然产物。
葡萄酒酿造工业产生的副产物酒石，通过酸化处理即可制得L-酒石酸。
意大利是世界上L-酒石酸的最大生产国，这跟该国造葡萄酒的规模不无关系。
D-酒石酸在天然产物中很罕见，但以比较高的含量存在于
西非马里的一种植物里。
L(+)- 酒石酸生产方法
目前生产L(+)-酒石酸主要有4种方法：(1)抽提法：从制造葡萄酒获得的酒石中提炼得到L(+)-酒石酸，这是**生产L(+)-酒石酸的方法，也是现在主要生产方法；(2)糖质发酵法：以葡萄糖为原料，利用微生物发酵能使葡萄糖变成L(+)- 酒石酸，或直接发酵生产L(+)-酒石酸，产酸14.7g/L，转化率为29%，或弱氧化葡萄糖杆菌在葡萄糖基质上能产生L(+)-酒石酸，酒石酸的**产率是投入葡萄糖的30%；(3)化学拆分法：用化学法合成消旋酒石酸，经拆分可各得50%的右旋和左旋酒石酸，但拆分工作比较因难，而且还有50%的左旋酒石酸市场尚未打开，因此生产成本较高；(4)酶法合成：就是用化学合成的顺式环氧琥珀酸盐作为生产L(+)-酒石酸的前体，在含有顺式环氧琥珀酸水解酶(ESH)的微生物作用下，使前体水解为L (+)-酒石酸盐，而不产生其它副产物。与其他方法相比，酶法合成L(+)-酒石酸具有产品浓度高、转化率高、产品纯度高、安全性好等特点，工业化应用价值**。
应用
酒石酸最大的用途是饮料添加剂。然后是药物工业原料。在当代
有机合成中是非常重要的手性配体和手性子，可以用来制备许多**的手性
催化剂，以及作为手性源来合成复杂的天然产物分子。酒石酸也是一种抗氧化剂，在
食品工业中有所应用。生化试验中可利用其作为
除氧剂。
